二十歲時，楊維楨赴甬東從師求學，父不惜賣掉良馬，以充足其游學費用。楊維楨則節衣縮食，把錢多用于買書。學成歸來，父親見到楊維楨帶回《黃氏日鈔》之類一大疊書，欣喜地說：“這比良馬更難得!”

詩文

　　楊維楨在詩、文、戲曲方面均有建樹，歷來對他評價很高。楊維楨為元代詩壇領袖，因“詩名擅一時，號鐵崖體”，在元文壇獨領風騷40余年。其詩文清秀雋逸，別具一格，他長于樂府詩，多以史事與神話為題材，詭異譎怪，曾被人譏為“文妖”。其詩好比興迭出，奇想聯翩，所創《西湖竹枝詞》通俗清新，和者眾多。著有《東維子文集》、《鐵崖先生古樂府》等。且其個性倔強，不逐時流，《明史·本傳》謂其“載華陽巾，披羽衣，坐船屋上，吹鐵笛”作《梅花弄》，或呼侍兒歌《白尋》之辭，自倚鳳琶和之，賓客俱翩躚起舞，以為神仙中人”，可見其風流灑脫如此，其嘗在《夢洲海棠城記》中謂：“吾嘗謂世間無神仙則已，有則自是吾輩中人耳”他劇其間，與陸居仁、錢惟善、倪云林、宋仲溫、柯九思、張雨等諸才俊之士相契，飲酒賦詩，揮毫弄墨，放浪于形骸之外，游藝于筆墨之間，使其個性得到了充分的發揮。

書法

　　楊維楨的書法亦如他的詩一樣，講究抒情，尤其是草書作品，顯示出放浪形骸的個性和抒情意味，楊維的傳世墨跡約十余件，且都是五十歲后所書，故無法探求到他早年時學書的來龍去脈，但從其楷、行草諸體具備的遺作中來看，可其功力深厚，其書由詔追溯漢魏兩晉，融合了漢隸、章草的古拙筆意，又汲取了二王行草的風韻和歐字勁峭的方筆，再結合自己強烈的藝術個性，最后形成了他奇崛峭拔，狷狂不羈的獨特風格，與趙孟頫平和、資媚、秀美、曲雅的風格形成鮮明的對比，因其書不合常規，超逸放軼，劉璋在《書畫史》中評曰：“廉夫行草書雖未合格，然自清勁可喜。”吳寬《匏翁家藏書》則稱其書如“大將班師，三軍奏凱，破斧缺箋，倒載而歸。”他晚年的行草書，恣肆古奧，狂放雄強，顯示出奇詭的想象力和磅礴的氣概。

　　楊維楨書法能將章草、隸書、行書的筆意熔于一爐，并加以發揮。他的字，粗看東倒西歪、雜亂無章，實際骨力雄健、汪洋恣肆。如果說把趙孟頫比作優美的代表，那他則是壯美的典范。書法的抒情性在他這里得到充分的張揚。他反對摹擬，主張不工而工。他認為“摹擬愈逼，而去古愈遠”，主張詩品、畫品、書品與人品作統一觀，認為書品無異于人品。于此，我們也找到了他怪異書風的精神來源。黃惇評其作品粗頭亂服，不假雕飾，常以真、行、草相互夾雜，并以臥筆側鋒作橫、捺筆畫的章草波磔；結字欹側多變、長短參差、大小懸殊；章法則字距大于行距，在貌似零亂錯落中，凸顯其跳蕩激越的節奏旋律。其代表作有《題鄒復雷春消息卷》、《城南唱和詩冊》、《真鏡庵募緣疏卷》等。《中國書法全集-康里巙巙、楊維楨、倪瓚》卷收有他兩件立軸書，書于1363年《溪頭流水詩草書軸》不僅在作品章法款式已見立軸書的成熟模式，筆法多變，結字諸體雜揉，倔犟超逸，足顯其書法的趨于偏激的表現主義風格。

　　傳世墨跡有《鬻字窩銘》、《真鏡庵募緣疏》、《夢游海棠城記》、跋鄒復雷《春消息》圖等，楷書有《周上卿墓志銘》。楊維楨善行草書，筆法清勁遒爽，體勢矯捷橫發，富于個性，自成一種特殊面貌有“大將班師，三軍奏凱，破斧缺斤，例載而歸”之勢。傳世主要作品有《真鏡庵募像疏卷》、《鬻字窩銘立軸》（故宮博物院）、《城南唱和詩冊》（北京故宮博物院）、草書《夢游海棠城詩卷》（天津市文物管理處）、《竹西草堂記卷》（遼寧省博物館）、《晚節堂詩》（現藏日本）、《沈生樂府序》等。其余墨跡多見于書札及書畫題中。

　　楊維楨于音樂的造詣也極深，特別是善吹鐵笛，其“鐵笛道人”的別號即因此而來。

　　楊維楨在詩、文、戲曲方面均有建樹，其詩文清秀雋逸，別具一格，歷來對他評價很高。他是元代詩壇領袖，因“詩名擅一時，號鐵崖體”，在元末文壇獨領風騷40余年。他長于樂府詩，多以史事及神話傳說為題材。其詩好比興迭出，奇想聯翩，縱橫奇詭，眩人耳目，在明初有“文妖”之譏。但也不乏現實主義詩作，所創《西湖竹枝詞》通俗清新，和者眾多。他著述等身，行于世的著作有《春秋合題著說》、《史義拾遺》、《東維子文集》、《鐵崖古樂府》、《麗則遺音》、《復古詩集》等近二十種。

　　楊氏一族原居楓橋（今屬諸暨），楊維楨曾祖楊文修，字中理，乃宋代名醫，人稱楊佛子，著有《醫衍》、《地理撥沙圖》。后楊氏卜居全堂，全堂東南有桐岡山，西南有鱭鯉尖，村中有池名泉塘，村以池名，諧音全堂，池旁臥有鐵崖山，“因巖石呈鐵色而得名”，今人俗稱小山頭。

　　母親李氏，“夢月中金錢墜懷，而生維楨”。兄弟三人，維楨居中。維楨生于元貞二年（1296），之所以號鐵崖，因其父楊宏在鐵巖山麓筑樓，紅樓植梅百株，樓上藏書萬卷，并將梯子撤去，令其與從兄楊維翰（1294～1351，字子固，號方塘，元末畫家）專心攻讀，每天用轆皿傳食，苦讀五年， 時人稱其為“楊鐵崖”，因擅吹鐵笛，自號鐵笛道人。楊維楨自幼穎悟，能“日記文章千言”，黽勉讀書，為增見識，少時又游學甬東。

　　泰定四年（1327）中進士，任天臺縣尹，因依法懲治作惡縣吏，遭奸吏報復被黜。繼任職錢清鹽場司令，因請求減輕鹽稅不允，決意投印去官，方獲準減額三千，但以忤上故，十年不獲升遷。元修遼、金、宋三史，他作“正統辯”千言，總纂官歐陽玄贊嘆：“百年后，公論定于此矣”。后調任江西儒學提舉，因交通受阻，未成行。值兵亂，浪跡浙西。張士誠據浙西，屢召不赴，戲答：“江南處處烽煙起，海上年年御酒來。如此烽煙如此酒，老夫懷抱幾時開？”后張士誠令其弟張士德上門求教，楊維楨站在元政府立場修書一封，臧否張士誠。信中責備張士誠“銓放私人不承制，出納國廩不上輸”，罵他自選官吏，不繳糧食，確為實情。此外，指出張四個優點“兵不嗜殺，聞善言則拜，儉于自奉，厚給吏祿而奸貪必誅”，以及四個缺點“是非一謬，黑白俱紊”，將帥、守令、親族等“為閣下計者少而身謀者多”，“狃于小安而無長慮”，“身犯六畏，釁闕多端”。預言他“不有內變，必有外禍”。

　　楊維楨后以冒犯丞相達識帖睦邇而徙居松江（今屬上海市），筑園圃蓬臺。門上寫著榜文：“客至不下樓，恕老懶；見客不答禮，恕老病；客問事不對，恕老默；發言無所避，恕老迂；飲酒不輟車，恕老狂。”在松江時與張堰楊謙、廊下陸居仁、呂巷呂良佐等交往甚深，吟詠唱和，詩賦相樂。呂良佐倡設“應奎文會”，他為主評，與天下文人墨客切磋詩文，一時天下學士慕名前來赴會者，不可勝計。他又周游山水，頭戴華陽巾，身披羽衣，坐于船上吹笛，或呼侍兒唱歌，酒酣以后，婆娑起舞，以為神仙中人。

　　其父筑室鐵崖山中，環繞書樓種梅花數百株，聚書數萬卷，。登藏書樓后去掉梯子，如此讀書5年。從政后，益聚書。如收藏有《太平綱目》20策、《洞庭雜吟》50卷，《瓊臺曲》、《歷代詩諫》200卷等詩文集。藏書印有“廉夫”、“楊廉夫”二印。值兵亂，浪跡浙西山水間，晚居松江。明初，朱元璋召他修書，作《老客婦謠》詩以拒絕。詩學李賀，明初有人稱其為“文妖”。工行、草書，書風炯異于時人，傳世書跡有《城南唱和詩卷》、《真鏡庵募緣疏卷》、《張氏通波阡表卷》、《游仙唱和詩冊》等。
明太祖派翰林詹同奉印登門召其纂修禮、樂書，婉辭不去，答曰“豈有老婦將就木而再理嫁者耶”，以明不仕兩朝之意。為躲避官府，回到家鄉全堂。兵丁追至，路遇，楊維楨將紫暘宮念作柴湯官，兵丁以其不識字，任其自去。洪武三年，再被有司敦促，無奈赴京，賦《老客婦謠》一首再明不復出仕。抵南京，見朱元璋，奏稱：“陛下竭吾所能，不強吾所不能則可，否則有蹈海死耳。”留京百有一十日，俟所修書敘例略定，即乞歸家。朱元璋礙其名望太大，不敢過于勉強，行前宋濂贈詩曰：“不受君王五色詔，白衣宣至白衣還。”至家，易簀，急撰《歸全堂記》，擲筆而亡。曾做絕命詩：“昨日追隨阿母游，錦袍人在紫云樓。譜傳玉笛俄相許，果出金桃不外求。”史載楊維楨葬于松江干山，與好友錢惟善、陸居仁合稱三高士墓。干山位于松江縣西北機山東，相傳干將曾鑄劍于此，故名。另據今全堂村人相傳，楊維楨當葬于桐岡山，惜無史可查。死后，宋濂為他寫了《元故奉訓大夫江西等處儒學提舉楊君墓志銘》。