小說中，林黛玉病臥瀟湘館，秋夜聽雨聲淅瀝，燈下翻看《樂府雜稿》，見有《秋閨怨》、《別離怨》等詞，“不覺心有所感，亦不禁發于章句，遂成《代別離》一首，擬《春江花月夜》之格，乃名其詞曰《秋窗風雨夕》。”《春江花月夜》系初唐詩人張若虛所作，是一首寫離愁別恨的歌行。這首詩在格調和句法上都有意模仿它。“代別離·秋窗風雨夕”，前者是樂府題。代，如同“擬”，仿作的意思。用“代”字的樂府題，南朝詩人鮑照的集中特多。一般情況下，樂府詩不另外再加題目，這里因為又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又擬一個字面上與唐詩完全對稱的、更具體的詩題。

　　《秋窗風雨夕》的作意，如果不加深求，可以說與《葬花吟》一樣，都可以看作是林黛玉傷悼身世之作，所不同的是它已沒有《葬花吟》中那種抑塞之氣和傲世態度，而顯得更加苦悶、頹傷。這可以從以下的情況得到解釋：林黛玉當時被病魔所纏，薛寶釵對她表示關心，使她感激之余深自悔恨，覺得往日種種煩惱皆由她自己多心而生，以至自誤到今。林黛玉本來脆弱，在病勢加深的情況下，又加上了這樣的精神負擔，就變得更加消沉。但是，如果讀者認為作者寫此詩并非只為了一般地表現林黛玉的多愁善感，要細究其深意，那么也就會發現一些問題。首先，無論是《秋閨怨》、《別離怨》或者《代別離》這類題目，在樂府中從來都有特定的內容，即只寫男女別離的愁怨，而并不用來寫背鄉離親、寄人籬下的內容。此時林黛玉雙親都已過世，家中又別無親人，詩中“別離”、“離情”、“離人”等等用語更是用不上的。再從其借前人“秋屏淚燭”詩意及所擬《春江花月夜》原詩來看，也都是寫男女別離之思。可見，要說“黛玉不覺心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很難說得通的。這首詩只能是寫一種對未來命運的隱約預感，而這一預感恰恰被后半部佚稿中賈寶玉獲罪被拘走因而與林黛玉生離死別的情節所證實（參見《紅樓夢曲·枉凝眉》、《葬花吟》等詩鑒賞），曹雪芹的文字正有這種草蛇灰線的特點。《紅樓夢曲》中寫林黛玉的悲劇結局是：“想眼中能有多少淚珠兒，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂硯齋所讀到的瀟湘館后來的景象是：“落葉蕭蕭，寒煙漠漠。”這些也都在這首詩中預先作了寫照。

　　小說中林黛玉剛寫完詩擱下筆，賈寶玉就進來了，下面所描寫的主要細節是：林黛玉先說賈寶玉像漁翁，接著說漏了嘴，又把她自己比作“畫兒上畫的和戲上扮的漁婆”，因而羞紅了臉。對此，用心極細的脂硯齋用批語揭示作者這樣寫的用意說：“妙極之文！使黛玉自己直說出夫妻來，卻又云‘畫的’，‘扮的’，本是閑談，卻是暗隱不吉之兆，所謂‘畫中愛寵’是也。誰曰不然？”這一批語，對幫助讀者理解作者寫這首詩的用意，是很有啟發的。