第一首借寒食前后陰雨連綿、蕭瑟如秋的景象，寫出他悼惜芳春、悼惜年華似水的心情。詩人對海棠情有獨鐘，并多次在詩中借以自喻，其《寓居定惠院之東雜花滿山有海棠一株土人不知貴也》一詩中說：“陋邦何處得此花，無乃好事移西蜀？”且對自己與花“天涯流落俱可念”的共同命運，發出深深嘆息。這首詩后段對海棠花謝的嘆惋，也正是詩人自身命運的寫照。他對橫遭苦雨摧折而凋落的海棠，以“何殊病少年，病起頭已白”的絕妙比喻，正是對自己橫遭政治迫害、身心受到極大傷害的命運的借喻。

　　假如說前一首詩表現貶謫之悲還較含蓄，第二首則是長歌當哭，宣泄了詩人心頭無限的積郁。詩中先描寫雨勢兇猛，長江暴漲，似欲沖入詩人居所。而風雨飄搖之中，詩人的小屋如一葉漁舟，飄蕩于水云之間的狀況“空庖煮寒菜，破灶燒濕葦”二句，描寫物質生活的極度匱乏與艱難，表現了詩人在黃州時常迫于饑寒的窘況。詩人從前在京師、杭州等地，每逢寒食佳節，曾經有過許多賞心樂事，如今卻只有滿目蕭條、滿目凄涼，他不由得悲極而發出“那知是寒食”的設問。寒食、清明又是祭祖、掃墓的日子，看見“烏銜紙”，詩人這才恍悟，當前確實正是寒食節令，這故作回旋的筆墨，突顯了詩人痛定思痛的心情。詩人以直抒胸臆的手法明言君門九重欲歸不能，親人墳墓遠隔萬里欲祭不可，于是篇末說是要學阮籍窮途之哭，又反用韓安國典，表示對政治的冷淡和憂讒畏譏的心情。

　　在藝術特色上，《寒食雨二首》分別以人聲韻與上聲韻傳達詩人苦悶的心境。通篇緊扣寒食節的主題。章法結構緊密，虛實相間。還以“空庖”、“寒菜”、“破灶”、“濕葦”等空寒物象，突現窘迫的物質生活；以“紙”、“墳墓”、“死灰”等死亡意象，渲染凄愴悲涼的基調，風格沉郁，顯示出一種沉穩悲壯的人格力量。但是，作者即使在“春江欲入戶”的艱苦環境中，仍不失那份天真的童心。大水都快淹進門了。他還在想象“小屋如漁舟，瀠瀠水云里”的那種樂趣。這正是東坡獨特、可愛的地方。他很少作愁苦的呻吟，更不會無病呻吟，還時不時展現幾分幽默感，如“空庖煮寒菜，破灶燒濕葦”、小屋如漁舟，瀠瀠水云里”，幾乎已經從忍受苦難升華為詼諧欣賞的態度了。

　　賀裳《載酒園詩話》說詩人“黃州詩尤多不羈”，認為此詩“最為沉痛”。黃州時期，蘇軾寫了不少曠遠清超的詩詞，但這首詩實在寫出了他最為真實、沉痛的內心感情。詩人手書此二詩的真跡至今猶存，也可見其對此二詩的重視。