此詞所寫，是他在清秋月夜，在深情地懷念一位名叫“師師”的妓女。詞之上闋，回憶當年與師師相見的情景。這是一個秋天的晚上，歌樓上燈紅酒綠，湘簾半卷，華燈初上。師師她酒酣耳熱，雙頰顯出陣陣紅暈。漸漸到了深夜，白露初降，涼風吹拂著疏簾。嬌羞怯怯的師師帶著幾分醉意，緊緊依偎著“詞人”。她彈去淚珠，唱了一曲新詞。此句點明了師師作為歌女的身份，同時表明詞的內容十分哀怨，所以她在演唱時動了感情，流下了眼淚。

　　詞之下闋寫別后相思。他們臨別時本來約定再次相見。詞人在《水龍吟》詞中曾說：“玉佩丁東別后，悵佳期、參差難又。”此處“佳期誰料久參差”，說的是同樣意思。卻不想一別多時，重逢難再，一懷愁緒，暗暗地縈繞心頭。此時詞人設想：師師她大概剛剛歌舞結束，正對著一庭秋色長吁短嘆。“妙舞清歌”，再次點明師師的身份。一邊是愁緒縈懷，一邊是對月嗟咨，恰好寫出兩處相思。于是迸出結句：“惟有畫樓，當時明月，兩處照相思。”明月依舊，人分兩地。明月似亦有知，此刻正以皎潔銀光照著天各一方的戀人。望月懷人，是中國傳統詩詞常常寫到的題材。唐詩中除杜甫《月夜》外，還有不少作者寫過，如張九齡《望月懷遠》云：“海上生明月，天涯共此時，情人怨遙夜，竟夕起相思。”等等。宋詞中也有多處寫過，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月華如練，長是人千里。”張先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上樓高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦觀在《水龍吟》的歇拍中也已寫道：“念多情但有，當時皓月，向人依舊。”此處不同的是以畫樓作為陪襯，則人在樓中，月臨樓上，景色如畫。

　　總之，這首詞語工而入律，上闋寫對方——歌妓師師；下闋寫詞人自己，貫穿其中的一條主線是相思。詞之上闋營造了疏簾半卷，微燈閃爍，涼風輕拂，玉露初零的意境，讓人感到溫馨甜蜜。師師這個人物，也被寫得有血有肉，富于感情。這一切都為下闋所寫的相思張本。下闋著重抒情，而以“秋色”“畫樓”“明月”等景語點綴其中，令人感到情寓景中，有語盡而情不盡的意味。