此追憶揚州歲月之作。杜牧于公元833-835年（文宗大和七年至九年）在淮南節度使牛僧孺幕府任推官，轉掌書記，居揚州。當時他三十一、二歲，頗好宴游。從此詩看，他與揚州青樓女子多有來往，詩酒風流，放浪形骸。故日后追憶，乃有如夢如幻、一事無成之嘆。這是詩人感慨人生自傷懷才不遇之作，非如某些文學史所論游戲人生，輕佻頹廢，庸俗放蕩之什。《唐人絕句精華》云：“才人不得見重于時之意，發為此詩，讀來但見其兀傲不平之態。世稱杜牧詩情豪邁，又謂其不為齪齪小謹，即此等詩可見其概。”

　　詩的前兩句是昔日揚州生活的回憶：潦倒江湖，以酒為伴；秦樓楚館，美女嬌娃，過著放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纖細掌中輕”，運用了兩個典故。楚腰，指美人的細腰。“楚靈王好細腰，而國中多餓人”（《韓非子·二柄》）。掌中輕，指漢成帝皇后趙飛燕，“體輕，能為掌上舞”（見《飛燕外傳》）。從字面看，兩個典故，都是夸贊揚州妓女之美，但仔細玩味“落魄”兩字，可以看出，詩人很不滿于自己沉淪下僚、寄人籬下的境遇，因而他對昔日放蕩生涯的追憶，并沒有一種愜意的感覺。“十年一覺揚州夢”，這是發自詩人內心的慨嘆，好像很突兀，實則和上面二句詩意是連貫的。“十年”和“一覺”在一句中相對，給人以“很久”與“極快”的鮮明對比感，愈加顯示出詩人感慨情緒之深。而這感慨又完全歸結在“揚州夢”的“夢”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁華熱鬧，骨子里的煩悶抑郁，是痛苦的回憶，又有醒悟后的感傷。這就是詩人所“遣”之“懷”。忽忽十年過去，那揚州往事不過是一場大夢而已。“贏得青樓薄幸名”—最后竟連自己曾經迷戀的青樓也責怪自己薄情負心。“贏得”二字，調侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。這是進一步對“揚州夢”的否定，可是寫得卻是那樣貌似輕松而又詼諧，實際上詩人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暫，自己卻一事無成，絲毫沒有留下什么。這是帶著苦痛吐露出來的詩句，非再三吟哦，不能體會出詩人那種意在言外的情緒。

　　前人論絕句嘗謂：“多以第三句為主，而第四句發之”（胡震亨《唐音癸簽》），杜牧這首絕句，可謂深得其中奧妙。這首七絕用追憶的方法入手，前兩句敘事，后兩句抒情。三、四兩句固然是“遣懷”的本意，但首句“落魄江湖載酒行”卻是所遣之懷的原因，不可輕輕放過。前人評論此詩完全著眼于作者“繁華夢醒，懺悔艷游”，是不全面的。詩人的“揚州夢”生活，是與他政治上不得志有關。因此這首詩除懺悔之意外，大有前塵恍惚如夢，不堪回首之意。