此詞開頭“送人猶未苦，苦送春、隨人去天涯”三句下筆點題：暮春送人。二個“苦”字連用，點出送別的悲傷：詞人在蘇州倉臺為幕僚，送別友人是常有的事，還不覺特別悲苦，但在此暮春季節，風雨送春歸之時，友人向著天涯遠去，心中頓時生出復雜的、莫名的、沉重的悲涼來。而時間偏偏在暮春這樣特別的季節，友人和春天一起離去，春惜別之情一同襲來，使得愁苦愈甚。

　　“片紅都飛盡，正陰陰潤綠，暗里啼鴉”三句承上“苦送春”而點染暮春景象：百花都已凋零殆盡，濃密綠葉成陰，暮鴉不停地啼叫，儼然一幅春末夏初圖畫。其中“都”字下得重，說明春光消失得徹底。“正陰陰潤綠，暗里啼鴉”暗用蘇軾《浣溪沙》“連村綠暗晚藏烏”、周邦彥《渡江云》“千萬絲陌頭楊柳，漸漸可藏烏”、汪藻《點絳唇》“君知否？亂鴉啼后，歸興濃于酒。”詞意。詳細刻畫出暮春景色，照映了詞人惜春傷春之情，恰是“一切景語皆情語”。

　　“賦情頓雪雙鬢”一句寫詞人因送友去杭而懷念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然傷神，雙鬢一下子變白，“雪”字的活用更增添了一種動感和速度感。“飛夢逐塵沙”則形象地描寫在送友時，詞人腦中完全被懷念杭州姬人所占據，魂牽夢繞，心馳神往，想追逐杭姬蹤影的心情。這兩句表達了詞人的傷春復傷別之情。

　　“嘆病渴凄涼，分香瘦減，兩地看花”三句寫詞人與杭姬勞燕分飛，有情人兩地分居的相思之苦。哀嘆自己得了消渴病處境十分凄慘悲涼，杭姬也會因與自己分別而玉容瘦損，想象杭姬此時此刻與自己二人此時此刻兩地看花，目送春歸，互寄眷念思憶之情，顯得情深意遠，相思之情甚篤。其中“病渴”是詞人以司馬相如自況，反映詞人暮年悲慘孤獨的情懷。

　　下片開頭“西湖斷橋路，想系馬垂楊，依舊欹斜”三句，寫詞人送友人去杭時想起了與杭姬往日歡聚時的情景，往日的浪漫情史，深刻印在記憶之中，難以拂去。聯系詞人的《渡江云三犯》：“千絲怨碧，漸路入、仙鄔迷津。腸漫回，隔花時見，背面楚腰身”、《鶯啼序·殘寒正欺病酒》：“十載西湖，傍柳系馬，趁嬌塵軟霧。溯紅漸招入仙溪，錦兒偷寄幽素”、《鶯啼序·荷和趙修全韻》：“西湖舊日，畫舸頻移，嘆幾縈夢寐”、《惜秋華·木芙蓉》：“長記斷橋外。驟玉驄過處，千嬌凝睇。昨夢頓醒，依約舊時眉翠”、《祝英臺近·除夜立春》：“歸夢湖邊，還迷鏡中路”等可知詞人對西湖舊游的懷戀之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想聯翩。

　　“葵麥迷煙處，問離巢孤燕，飛過誰家”三句，詞人對劉禹錫“舊時王謝堂前燕，飛人尋常百姓家”詩意的化用，借以探問杭姬蹤跡，從而表達對杭姬的思念與關懷，或希望友人此次去杭代為探尋她的下落。

　　“故人為寫深怨，空壁掃秋蛇”兩句，寫詞人在告別友人的酒宴上，或長亭送別之際，詞人情緒十分激動，于是在壁上即興題題詞，抒寫內心愁怨。

　　“但醉上吳臺，殘陽草色歸思賒”兩句，寫詞人在送友之后獨自帶醉登上姑蘇臺，看著眼前一片慘淡荒涼的殘陽，愁苦也如夕陽下的草一樣，漸行漸遠還生，不禁發出歸歟之嘆，生出了不盡的歸思，無限羈旅孤況滋味、思歸而不得的惆悵也同時涌上心頭。

　　詞的上片抒發惜別傷春之情，引出憶舊相思之意。層次清晰，環環相扣，引出“兩地看花”的感慨。以“送人猶未苦”、“送春”亦猶未苦，突出了憶別之苦。下片集中寫憶舊游、“寫深怨”、發“歸思”，以思歸之嘆收尾。“寫怨”與上片“賦情”對應。西湖美景依舊，愛姬卻已離去。日暮黃昏，身老江湖，無限羈旅孤況滋味，思歸而不得的惆悵，一齊涌上心頭。