《竄夜郎于烏江留別宗十六璟》一詩的起首六句先寫宗氏先祖的榮耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的發跡之時。他是武則天的堂姊之子，進士出身，三度為相。后因依附韋氏、安樂公主，韋氏敗，亦受誅殺。前兩句意為：想當初你們宗家全盛之時，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么顯赫啊！“斬鰲”兩句，引用《淮南子》中女媧補天之神話，說明宗楚客的政績輝煌。《淮南子》載：“往古之時，四極廢，九州裂，天不兼覆，地不兼載，于是女媧煉五色石以補蒼天，斷鰲足以立四極。”此為用女媧補天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分別于神功元年（697年）、長安四年（704年）和景龍元年（710年）為相，經天緯地有過一番轟轟烈烈的業績。“日月顧”是以側面描寫續寫宗楚客的聲名遠大，竟連日月也為之注目。唐制，宰相稱同中書門下平章事，故詩文中多以鳳凰池稱宰相。宗楚客既三次為相，故曰“三入鳳凰池。”

　　自“失勢”句至“松柏”句寫宗氏的衰敗沒落。《三輔黃圖》載：“廣陵人邵平，為秦東陵侯。秦破，為布衣，種瓜青門外。”七、八兩句即用此典。“猶會眾賓客，三千光路歧”寫宗氏雖自青云跌落塵世，猶不改好客之風，依然有三千賓客登門，以致使路面為之而被踩得“光”亮。“皇恩雪憤懣，松柏含榮滋”是記宗楚客獲罪被誅以后，并未再聞有放罪之事，相反贈葬極為典重，以致太白有此贊譽。這兩句意為：皇上見宗楚客誅后，就不再對宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人雖遭誅，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含榮滋”了。

　　此詩總共才二十六句，僅第一層記宗氏之興衰史即占十二句，似乎所據篇幅過多，而且同送別詩的習慣體例又不同。其實李白花費約占全詩一半的篇幅回憶宗氏興衰的歷史，自有其深意。關鍵之處是最后兩句詩：這兩句詩告訴讀者，宗楚客死后其家未再獲罪，正是作者暗中訴說永王璘死后不應當再降罪于別的與他有干系的人。“雪憤懣”三字明贊宗楚客死時皇恩的浩蕩，也正是詩人暗刺肅宗“憤懣”太過了。“含榮滋”陳述了宗楚客被處死以后，皇上尚能顧念舊情，這又是李白譏諷肅宗竟連半點人情也不講。所以這一段內容并非只是空敘“家世”，而是借他人家世的榮辱變化發泄詩人內心的無限哀痛。盡管宗氏先人遭受殺身大禍，但全家尚能得先皇之庇護；自己如今無罪而長流夜郎，雖經多人營救而猶不能赦免，這等冤情比宗楚客之被殺還要可悲可嘆。如此理解，才得李白筆下的真意，詩作之大旨。

　　“我非東床人”以下十句為第二層，主要寫離別前的親情。前兩句意為：我算不上你們宗氏的好女婿，對我妻子舉案齊眉的情義深感不安。“東床人”用《世說新語》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龍快婿。“浪跡”兩句意為：我李白漂泊天涯并無成就，在京城長安中也只是徒有虛名而已。“適遭”兩句意為：我剛才獲得友人的營救，好比云雀掙脫了羅網，馬上又被貶謫到夜郎長期流放，豈不令人心寒？“云羅”是“大羅網”，“翻”即“反而”。“拙妻”兩句意為，我的妻亦不顧年老體衰，從豫章（今江西南昌）到潯陽來送我上路，我和她形影相隨好比干將莫邪雌雄兩劍永不分離。“慚君”兩句意為：對你宗璟兄弟千里乘舟風浪相送我更覺有愧，真是太感謝你的一番好意了。

　　最后“白帝”四句為作者放眼途程，但覺滿眼愁云，無限悲酸。“白帝”在四川夔州城東五里峽中，是入蜀去夜郎的必經之路。其地勢孤特陡峭，山上又多猿猴，故詩人以猿聲之斷續嗚咽側寫行程之艱險。次年三月李白到白帝時，因天旱成災才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早發白帝城》詩問世。其中有“兩岸猿聲啼不住”句，卻又顯得如此明快輕捷。不過這是后話了。“黃牛”在三峽附近，是大山之名。其山南嶺疊起，高巖有石，色澤如人，負刀牽牛，黑黃分明。再加上江湍紆回，雖途徑信宿，猶見此物，故民謠曰：“朝發黃牛，暮宿黃牛。三朝三暮，黃牛如故。”言水路遷深，回望如一。李白后來行到黃牛有詩曰：“三朝上黃牛，三暮行太遲。三朝又三暮，不覺鬢成絲。”寫盡旅途的艱辛和心緒的凄涼。這就是此詩“黃牛過客遲”的內蘊。最后兩句寫詩人在西去謫地踏上路程前忍不住滿腔相思情要向親友們訴吐。“明月峽”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。詩人說，遙望那僻遠的流放之地，我將一人孤身獨處其地，雖有“明月”之美名，而無“團圓”之美實，不禁使人更加思親念友，情不能已。全詩就在這凄惋哀絕的情調中戛然收結。

　　綜觀全詩，這首詩的思想意義在于，它深刻揭示了封建統治者的刻薄寡恩。李白明明懷著一腔熱血，為國效死平叛戰場。只因統治集團內部爭斗，他不幸而受牽連。盡管有那么多人，也包括他的妻子在內，為李白開罪，卻始終不能得到寬宥。這說明封建統治者在對待封建時代的知識分子問題上，只愿將他們視作歌功頌德、遣樂娛賓的工具（如玄宗之對李白），如若有一絲半點觸動他們統治權力之處，那就毫不客氣，要開殺戒了（如肅宗之對李白）。理解到這點，對讀懂李白這首《竄夜郎于烏江留別宗十六璟》是不無益處的。